Νέα Υόρκη, 2014. Η Annie είναι ένα θαρραλέο κορίτσι που ζει παρέα με άλλα κοριτσάκια μαζί με την αυταρχική ανάδοχη μητέρα Miss Hannigan (Cameron Diaz), στην οποία την άφησαν οι γονείς της με την υπόσχεση ότι θα επιστρέψουν κάποια στιγμή. Όλα θα αλλάξουν όταν η Annie συναντήσει τον ψυχρό δισεκατομμυριούχο Will Stacks (Jamie Foxx), ο οποίος σύντομα υποκύπτει στη γοητεία της και της προτείνει έναν ρόλο στην προεκλογική του καμπάνια. Σταδιακά, ο Stacks νιώθει ότι είναι ο φύλακας άγγελος της, όμως η αισιόδοξη και γεμάτη αυτοπεποίθηση φύση της Annie θα του αποδείξει το αντίθετο.